IPsec の AH と ESP の違い、トンネルモードとトランスポートモードの使い分け、IKE による鍵の合意を整理。SSL-VPN との比較、VPN 装置自体が狙われる問題、情報処理安全確保支援士試験での問われ方まで解説します。
VPN は、公衆網の上に、あたかも専用線のような通信路を作る仕組みです。守りたいのは、経路の途中で読まれないこと（機密性）と、書き換えられないこと（完全性）、そして相手が本物であること（真正性）です。IPsec はこれを IP の層で実現します。上位のアプリケーションを変えずに、その下を丸ごと守れるのが利点です。
| AH | ESP | |
|---|---|---|
| 完全性の確認 | できる | できる |
| 送信元の確認 | できる | できる |
| 暗号化（機密性） | できない | できる |
| 実際の利用 | ほとんど使われない | こちらが標準的 |
ここが最も問われる点です。AH は改ざん検知と送信元の確認はできますが、中身を暗号化しません。機密性がほしければ ESP を使います。実務ではほぼ ESP なので、「暗号化には ESP」と覚えておけば足ります。AH は経路上でアドレスが書き換わる環境（NAT）と相性が悪いことも、使われなくなった理由の一つです。
トランスポートモードは、元の IP ヘッダを残して中身だけを保護します。端末どうしが直接やり取りする形です。トンネルモードは、元のパケット全体を包んで新しい IP ヘッダを付けます。拠点間を結ぶときはこちらで、拠点内の端末は VPN を意識しません。元の宛先アドレスまで隠せるのがトンネルモードの利点です。
暗号化して通信するには、両者が鍵を共有していなければなりません。IPsec ではこれを IKE が担います。相手を認証し（事前共有鍵か証明書）、使う暗号方式を合意し、鍵を作る。この段階で作られた取り決めがセキュリティアソシエーションで、通信の向きごとに一つずつ作られます。
事前共有鍵は設定が簡単ですが、拠点が増えると管理が破綻し、漏えいしたときの影響も大きくなります。規模が大きくなるなら証明書による認証へ移ります。ここでも「鍵をどう配るか」という、暗号の基本的な課題が現れます。
IPsec は IP の層で動くため、拠点まるごとを繋ぐ用途に向きます。一方、SSL-VPN はブラウザや専用クライアントから使い、在宅勤務のような個人単位の接続に向きます。特別な設定を端末に施さなくても使い始められる手軽さが利点で、その代わりに使える範囲はアプリケーション寄りになります。どちらが優れているという話ではなく、繋ぐ単位が違います。
近年の侵入経路として、VPN 装置の脆弱性が突出しています。理由は単純で、外部から届く必要がある機器だからです。境界を守るために置いたものが、境界の穴になります。しかも、そこを抜けられると内部ネットワークに直接入られるため、被害が一気に広がります。
最後の項目が重要です。VPN で入った先が内部ネットワーク全体だと、一つの認証情報で全部が見えます。接続する利用者の役割に応じて、届く範囲を分けておく。この考え方を突き詰めたものがゼロトラストです。
在宅からの接続では、業務の通信だけを VPN 経由にして、それ以外は直接インターネットへ出す構成が採られることがあります。回線と機器の負荷を抑えられる一方で、端末が組織の監視や制御を経由しない通信路を同時に持つことになります。そこで感染した端末が、VPN を通じて内部へ入ってくる、という経路が生まれます。
どちらを選ぶかは、監視をどこまで効かせたいかで決まります。すべてを通す構成にすれば通信を一箇所で見られますが、帯域と機器の性能が要ります。一部だけ通す構成にするなら、端末側での防御と監視を厚くして補います。「便利だから一部だけ」と決める前に、失われる可視性を評価する——これが設問で問われる観点です。
午前Ⅱでは、AH と ESP の違い（暗号化の有無）、二つのモードの使い分け、IKE の役割が定番です。午後では、拠点間の構成図を示して「どの区間が保護されるか」「VPN 装置の運用で何を直すか」を書かせる形が出ます。区間を問われたときは、暗号化される範囲の始まりと終わりを、機器名で具体的に書くと確実です。
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